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說一說二羥基丙酮的化學合成方法

發布時間: 2022-12-19  點擊次數: 1220次
  二羥基丙酮是一種有機化合物,分子式為C3H6O3,是多羥基酮糖,是簡單的酮糖。外觀是白色粉末狀結晶,易溶于水、乙醇、丙酮等有機溶劑,熔點為75-80℃,水溶性>250g/L(20℃),帶有甜味,在pH為6.0時穩定。
 
  二羥基丙酮的生產方法主要有化學合成法和微生物發酵法。二羥基丙酮的化學法主要有電催化法、金屬催化氧化法和甲醛縮合法等3 種?;瘜W法生產二羥基丙酮還處在實驗室研究階段。而生物法生產二羥基丙酮具有顯著的優點:產物濃度高,甘油轉化率高,生產成本低,國內外二羥基丙酮的生產主要采用微生物轉化甘油的方法。
 
  下面小編簡單向大家介紹一下二羥基丙酮的化學合成方法,如下所示:
 
  一、以1,3-二氯丙酮、甲醇為主要原料經過羰基保護、醚化、氫解和水解反應合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮與過量的無水甲醇在吸水劑存在下反應生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷,再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲酰胺中加熱反應生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙烷,在Pd/C催化下氫解生成2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇,再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線將羰基保護劑由乙二醇換成甲醇,使產物1,3-二羥基丙酮更易分離提純,具有重要的開發應用價值。
 
  二、以丙酮、甲醇和氯氣或溴su為主要原料合成1,3-二羥基丙酮。丙酮、無水甲醇和氯氣或溴su“一鍋法”生成2,2-二甲氧基-1,3-二氯丙烷或1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷,再與苯甲醇鈉進行醚化反應生成2,2-二甲氧基-1,3-二芐氧基丙烷,經過氫解、水解生成1,3-二羥基丙酮。這條路線反應條件溫和,“一鍋法”反應避免了使用成本較高而且有刺激性的1,3-二氯丙酮,使這條路線成本低,有很高的開發價值。
 
  三、以1,3-二氯丙酮、乙二醇為主要原料,經過羰基保護、醚化、氫解和水解合成1,3-二羥基丙酮。1,3-二氯丙酮和乙二醇在甲苯中加熱回流脫水生成2,2-二氯甲基-1,3-二氧戊環,再與苯甲醇鈉在N,N-二甲基甲酰胺中加熱反應生成2,2-二芐氧基-1,3-二氧戊環,在Pd/C催化下氫解合成1,3-二氧戊環-2,2-二甲醇,再在鹽酸中水解生成1,3-二羥基丙酮。以本方法合成1,3-二羥基丙酮原料易得,反應條件溫和,Pd/C催化劑可循環使用,具有重要的應用價值。




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